Thursday, September 17, 2015

38. Molecules in the laboratory

Styrene
Styrene (C6H5CH=CH2) is a derivative of benzene. It is a colorless oily liquid that evaporates easily and has a sweet smell, although high concentrations confer a less pleasant odor. Styrene is the precursor to polystyrene.  


Styrene, also known as ethenylbenzene, vinylbenzene, and phenylethene, is an organic compound with the chemical formula C6H5CH=CH2. This derivative of benzene is a colorless oily liquid that evaporates easily and has a sweet smell, although high concentrations confer a less pleasant odor. Styrene is the precursor to polystyrene and several copolymers. Approximately 25 million tonnes (55 billion pounds) of styrene were produced in 2010.[3]

Styrol (auch Vinylbenzol, Styren, nach der IUPAC-Nomenklatur Phenylethen) ist ein ungesättigter, aromatischer Kohlenwasserstoff. Es handelt sich um eine farblose, niedrigviskose und süßlich riechende Flüssigkeit. Styrol ist entzündlich und gesundheitsschädlich.
Styrol ist ein leicht polymerisierbares, wichtiges Monomer zur Herstellung von Kunststoffen wie Polystyrol, Styrol-Acrylnitril, Acrylnitril-Butadien-Styrol und anderer Copolymere. Weltweit produzierte die chemische Industrie im Jahr 2010 etwa 25 Millionen Tonnen Styrol.[6]

Le styrène est un composé organique aromatique de formule chimique C8H8. C'est un liquide à température et à pression ambiantes. Il est utilisé pour fabriquer des plastiques, en particulier le polystyrène. Le styrène est un composé chimique incolore, huileux, toxique et inflammable. Il est naturellement présent en faibles quantités dans certaines plantes, et est produit industriellement à partir du pétrole. De faibles concentrations de styrène sont également présentes dans les fruits, les légumes et la viande.

El estireno es un hidrocarburo aromático de fórmula C8H8, un anillo de benceno con un sustituyente etileno, manufacturado por la industria química. Este compuesto molecular se conoce también como vinilbenceno, etenilbenceno, cinameno o feniletileno. Es un líquido incoloro de aroma dulce que se evapora fácilmente. A menudo contiene otros productos químicos que le dan un aroma penetrante y desagradable.
El estireno es apolar, y por tanto se disuelve en algunos líquidos orgánicos, pero no se disuelve muy fácilmente en agua. Se producen millones de toneladas al año para fabricar productos tales como caucho, plásticos, material aislante, cañerías, partes de automóviles, envases de alimentos y revestimiento de alfombras.
La mayoría de estos productos contienen estireno en forma de una cadena larga (poliestireno), además de estireno sin formar cadenas. También aparecen bajos niveles de estireno en diferentes alimentos, como frutas, hortalizas, nueces, bebidas y carnes.
 
Methyl methacrylate


Methyl methacrylate CH2=C(CH3)COOCH3) also called plexiglas is a colorless liquid. It is the methyl ester of methacrylic acid. 


Methyl methacrylate (MMA) is an organic compound with the formula CH2=C(CH3)COOCH3. This colourless liquid, the methyl ester of methacrylic acid (MAA) is a monomer produced on a large scale for the production of poly(methyl methacrylate) (PMMA).

Methacrylsäuremethylester (MMA) ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehm esterartigem Geruch. MMA ist leicht entzündlich, verdunstet leicht und hat einen Siedepunkt von 101 °C. Mit Wasser gemischt, sinkt der Siedepunkt von MMA auf 83 °C zu einem azeotropen Gemisch. MMA hat die UN-Nummer 1247.

Le méthacrylate de méthyle (MMA) est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule semi-développée est CH2=C(CH3)CO2CH3.
Cet ester méthylique de l’acide méthacrylique est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

El metacrilato de metilo es un compuesto químico de fórmula C5H8O2. Su nombre de acuerdo a las normas propuestas por la UIQPA es 2-metil,propenoato de metilo, también se abrevia como MAM o MMA (este último por su nombre en inglés). A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de aspecto similar al agua, tóxico e inflamable. Es conocido principalmente por ser el monómero utilizado para producir polimetilmetacrilato (PMMA).
 Nylon

Nylon is a generic designation for a family of synthetic polymers that were first produced in 1935.


Nylon is a generic designation for a family of synthetic polymers, more specifically aliphatic or semi-aromatic polyamides. They can be melt processed into fibres, films or shapes.[1] The first example of nylon (nylon 66) was produced on February 28, 1935, by Wallace Carothers at DuPont's research facility at the DuPont Experimental Station.[2][3] Nylon polymers have found significant commercial applications in fibres (apparel, flooring and rubber reinforcement), in shapes (moulded parts for cars, electrical equipment, etc.), and in films (mostly for food packaging)[4]

Nylon (chemische Bezeichnung: Polyhexamethylenadipinsäureamid) wurde am 28. Februar 1935 von Wallace Hume Carothers bei E. I. du Pont de Nemours and Company in Wilmington (Delaware, Vereinigte Staaten) entwickelt und knapp zwei Jahre später patentiert. Es war damit die erste Faser, die vollständig synthetisch (aus Kohlenstoff, Wasser, Luft) hergestellt wurde.
Nylon wurde zuerst für Zahnbürsten und nicht für Nylonstrümpfe verwendet. Es wird seit 1938 verkauft. Die ersten fünf Millionen Paar Nylonstrümpfe verkaufte Dupont am 15. Mai 1940 („N-Day“) in ausgewählten Geschäften in US-amerikanischen Metropolen.[1]
Der Name Nylon wurde von DuPont für Fasern aus Polyamid 6.6 mit dem Ziel geprägt, ihn als Synonym für „Strümpfe“ zu etablieren. Aus firmenpolitischen Gründen wurde er nicht als Warenzeichen geschützt. Später wurde er, vor allem im angelsächsischen Sprachraum, als Gattungsname für lineare aliphatische Polyamide verwendet. Entgegen landläufiger Meinung stammt der Name Nylon nicht von NY (New York) und Lon (London), den ersten Orten, an denen Nylon produziert wurde, ab. 1940 sagte John W. Eckelberry (DuPont), nyl sei eine wahllose Silbe, und on sei eine geläufige Endung für Fasern (wie bei Cotton). Später erklärte DuPont, der Name sollte ursprünglich No-Run (eine Anspielung auf keine Laufmaschen) lauten, wurde dann aber aus Furcht vor gerichtlichen Auseinandersetzungen wegen falscher Behauptungen geändert.[2] Die Umbenennung von Norun in Nylon ging über mehrere Zwischenschritte, darunter Nuron und Niron.
Darüber hinaus existiert als Erklärung für den Namen Nylon auch das Gerücht, der Erfinder des Materials, Wallace Carothers, hätte über den Erfolg der Faser mit dem Ausruf Now You Lousy Old Nipponese (oder Now You Look Old Nippon) triumphiert – in Schadenfreude, endlich selbst eine Faser als Konkurrenz zur japanischen Naturseide entwickelt zu haben. Den Namen Nylon erhielt die Faser jedoch erst nach Carothers' Tod, so dass dies wohl eine Legende ist, die wahrscheinlich während des Zweiten Weltkriegs entstand, da es gerade zu dieser Zeit für die Alliierten besonders wichtig war, einen Seidenersatz zur Herstellung von Fallschirmen zur Verfügung zu haben.
„Nyltest“ war ein Markenzeichen der NYLTEST easy dress für Wirkwaren aus der Polyamidfaser Nylon für Blusen und Oberhemden.

Le nylon est le nom d'une matière plastique de type polyamide souvent utilisée comme fibre textile ; il est inventé le 28 février 1935 par Wallace Carothers qui travaille alors chez Du Pont de Nemours, une entreprise de chimie américaine.
Le nylon 6-6 s'obtient par polycondensation à chaud entre un diacide carboxylique et une diamine.

El nailon o nilón1 (grafía en español del nombre comercial nylon, que nunca ha sido marca registrada2 ) es un polímero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas. Se genera formalmente por policondensación de un diácido con una diamina. La cantidad de átomos de carbono en las cadenas de la amina y del ácido se puede indicar detrás de las iniciales de poliamida. El más conocido, el PA6.6, es por lo tanto el producto formal del ácido hexanodioico (ácido adípico) y la hexametilendiamina.
Por razones prácticas no se prepara a partir del ácido y la amina, sino de disoluciones de la amina y del cloruro del diácido. Entre las dos fases, se forma el polímero que se puede expandir hasta formar el hilo de nailon.
Un polímero parecido es el «Perlón» que se forma por apertura y polimerización de una lactama, generalmente la caprolactama. La diferencia reside en que en el nailon las cadenas están formadas por polímeros con la fórmula general (..-NH-C(=O)-(CH2)n-C(=O)-NH-(CH2)m-...) mientras que en el perlón las cadenas tienen la secuencia (..-NH-C(=O)-(CH2)n-NH-C(=O)-(CH2)n-...).
El descubridor del nailon y quien lo patentó por primera vez fue Wallace Hume Carothers. Lo descubrió el 28 de febrero de 1935, pero no lo patentó hasta el 20 de septiembre de 1938 (U.S. Patents 2130523, 2130947 y 2130948). A la muerte de Carothers, la empresa DuPont conservó la patente. Los Laboratorios DuPont, en 1938, produjeron esta fibra sintética fuerte y elástica, que reemplazaría en parte a la seda y el rayón.
El nailon es una fibra textil elástica y resistente, no la ataca la polilla, no precisa planchado y se utiliza en la confección de medias, tejidos y telas de punto, también cerdas y sedales. El nailon moldeado se utiliza como material duro en la fabricación de diversos utensilios, como mangos de cepillos, peines, etc.
Con este invento se revolucionó en 1938 el mercado de las medias, con la fabricación de las medias de nailon, pero pronto se hicieron muy difíciles de conseguir, porque al año siguiente los Estados Unidos entraron en la Segunda Guerra Mundial y el nailon fue necesario para hacer material de guerra, como cuerdas y paracaídas. Pero antes de las medias o de los paracaídas, el primer producto de nailon fue el cepillo de dientes con cerdas de nailon. Las primeras partidas llegaron a Europa en 1945.
 Teflon


Polytetrafluoroethylene (PTFE) better known as Teflon is a synthetic fluoropolymer that has numerous applications. PTFE has one of the lowest coefficients of friction against any solid. It is used as a non-stick coating for pans and other cookware.  


Polytetrafluoroethylene (PTFE) is a synthetic fluoropolymer of tetrafluoroethylene that has numerous applications. The best known brand name of PTFE-based formulas is Teflon by DuPont Co., which discovered the compound.
PTFE is a fluorocarbon solid, as it is a high-molecular-weight compound consisting wholly of carbon and fluorine. PTFE is hydrophobic: neither water nor water-containing substances wet PTFE, as fluorocarbons demonstrate mitigated London dispersion forces due to the high electronegativity of fluorine. PTFE has one of the lowest coefficients of friction against any solid.
PTFE is used as a non-stick coating for pans and other cookware. It is very non-reactive, partly because of the strength of carbon–fluorine bonds and so it is often used in containers and pipework for reactive and corrosive chemicals. Where used as a lubricant, PTFE reduces friction, wear and energy consumption of machinery. It is also commonly used as a graft material in surgical interventions.

Polytetrafluorethylen (Kurzzeichen PTFE, gelegentlich auch Polytetrafluorethen) ist ein unverzweigtes, linear aufgebautes, teilkristallines Polymer aus Fluor und Kohlenstoff. Umgangssprachlich wird dieser Kunststoff oft mit dem Handelsnamen Teflon der Firma DuPont bezeichnet. Weitere häufig verwendete Handelsnamen anderer Hersteller von PTFE sind Dyneon PTFE (ehemals Hostaflon) und Gore-Tex für PTFE-Membranen.
PTFE gehört zur Klasse der Polyhalogenolefine, zu der auch PCTFE (Polychlortrifluorethylen) gehört. Es gehört zu den Thermoplasten, obwohl es auch Eigenschaften aufweist, die eine eher für duroplastische Kunststoffe typische Verarbeitung bedingen.

Le polytétrafluoroéthylène (sigle PTFE), est un fluoropolymère issu du tétrafluoroéthylène.
Ce polymère technique a été découvert par hasard11 en 1938 par le chimiste Roy J. Plunkett (1910-1994) travaillant pour la société américaine E.I. du Pont de Nemours and Company souvent appelée "du Pont de Nemours" et officiellement abrégée en "DuPont". Il fut introduit commercialement en 1949. Il est commercialisé sous les marques déposées Teflon, Hostalen, Hostaflon ou Fluon. La marque la plus connue est Teflon de Du Pont de Nemours.
Il possède des propriétés remarquables qui le distinguent des autres polymères thermoplastiques, notamment une excellente résistance thermique et chimique, ainsi qu'un coefficient de frottement extrêmement faible.
Dans la vie courante, le Téflon est largement utilisé comme revêtement antiadhésif dans les ustensiles de cuisine.

El politetrafluoroetileno (PTFE) (más conocido por el nombre comercial Teflon, anglicismo incorporado al castellano como Teflón1 ) es un polímero similar al polietileno, en el que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de flúor. La fórmula química del monómero, tetrafluoroeteno, es CF2=CF2. La fórmula del polímero se muestra en la figura.
Bajo el nombre de Teflon, que es una marca comercial registrada propiedad de DuPont, la multinacional comercializa este y otros cuatro polímeros de semejante estructura molecular y propiedades. Entre ellos están la resina PFA (perfluoroalcóxido) y el copolímero FEP (propileno etileno flurionado), llamados comercialmente Teflon-PFA y Teflon-FEP respectivamente. En la siguiente figura se muestra la fórmula del PFA (perfluoroalcóxido):
Tanto el PFA como el FEP comparten las propiedades características del PTFE, ofreciendo una mayor facilidad de manipulación en su aplicación industrial.
 tetraoxygen

The tetraoxygen molecule (O4) is also called oxozone. Although there are no stable O4 molecules in liquid oxygen, O2 molecules do tend to associate in pairs with antiparallel spins, forming transient O4 units.


The tetraoxygen molecule (O4), also called oxozone, was first predicted in 1924 by Gilbert N. Lewis, who proposed it as an explanation for the failure of liquid oxygen to obey Curie's law.[1] Today it seems Lewis was off, but not by much: computer simulations indicate that although there are no stable O4 molecules in liquid oxygen, O2 molecules do tend to associate in pairs with antiparallel spins, forming transient O4 units.[2] In 1999, researchers thought that solid oxygen existed in its ε-phase (at pressures above 10 GPa) as O4.[3] However, in 2006, it was shown by X-ray crystallography that this stable phase known as ε oxygen or red oxygen is in fact O
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.[4] Nevertheless, tetraoxygen has been detected as a short-lived chemical species in mass spectrometry experiments.[5]
Absorption bands of the O4 molecule e.g. at 360, 477 and 577 nm are frequently used to do aerosol inversions in atmospheric optical absorption spectroscopy. Due to the known distribution of O2 and therefore also O4, O4 slant column densities can be used to retrieve aerosol profiles which can then be used again in radiative transfer models to model light paths.[6]

Tetrasauerstoff
Schon seit 1911 gab es erste Hinweise auf die Existenz von O4, das auch als Oxozon bezeichnet wurde und womöglich bei der Ozonherstellung nach Carl Dietrich Harries entstand. Die damals beobachteten Additionen von vier Sauerstoffatomen an einzelne Doppelbindungen organischer Verbindungen legten das vorübergehende Vorhandensein von O4 nahe. Auch wurde Tetrasauerstoff 1924 von Gilbert Newton Lewis vorhergesagt, um damit das Versagen des Curieschen Gesetzes für flüssigen Sauerstoff erklären zu können. Tatsächlich wurden O4-Aggregate schon in flüssigem Sauerstoff nachgewiesen. Doch sind diese als (O2)2 aufzufassen, welche aus zwei O2-Molekülen bestehen und mit einer Dissoziationsenergie von 0,54 kJ/mol sehr instabil sind.
Mittels Massenspektrometrie konnte Tetrasauerstoff 2001 indirekt nachgewiesen werden. Dabei wurden zunächst O2-Moleküle und positiv geladene O2-Ionen zu O4-Ionen kombiniert, deren Existenz die Massenspektrometrie zeigen konnte. Anschließend wurden die Ionen durch Aufnahme von Elektronen in neutrale O4-Moleküle umgewandelt, die aber nicht direkt im Massenspektrometer nachgewiesen werden konnten. Doch da nach einer Reionisierung wieder die O4-Ionen auftraten, müssen zwischenzeitlich auch stabile, neutrale O4-Moleküle existiert haben. Theoretische Berechnungen sprachen bisher entweder für ein Dreieck aus Sauerstoffatomen mit einem vierten Atom im Zentrum, oder für ein rautenförmiges Molekül. Die dargestellten Ergebnisse deuten auch darauf hin, dass die vier Sauerstoffatome zwei hantelförmige O2-Moleküle mit lockerer Bindung zueinander bilden könnten. Die Zusammenlagerung der beiden O2-Moleküle beruht auf der Besetzung von zwei bindenden Molekülorbitalen (MO), die neben zwei antibindenden MOs aus vier entarteten π*-Orbitalen entstanden sind und durch zwei Elektronenpaare mit antiparallelem Spin besetzt sind (HOMO und HOMO-1).
Eine mögliche technische Anwendung aufgrund der hohen Energiedichte von O4 könnte die Nutzung als eine Komponente in Raketentreibstoffen sein. Dabei wird erwartet, dass die Verbrennung mit Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffen noch effektiver ist als bei flüssigem O2[2].
In dem Fernerkundungsverfahren Differenzielle optische Absorptionsspektroskopie wird ausgenutzt, dass der Stoßkomplex O4 proportional zum Quadrat der bekannten Sauerstoffkonzentration vorkommt. Über die Absorptionsstrukturen von O4 ist es dann möglich, Rückschlüsse auf atmosphärische Eigenschaften zu ziehen.

Le tétraoxygène, parfois appelé oxozone, est l'espèce chimique de formule O4, composée de quatre atomes d'oxygène. Son existence avait été proposée dès 1924 par Gilbert Lewis pour expliquer le fait que l'oxygène liquide n'obéit pas à la loi de Curie1. Il semble aujourd'hui que cette proposition soit erronée, mais que, s'il n'existe pas d'espèce O4 stable dans l'oxygène liquide, les molécules de dioxygène O2 tendent à s'associer par paires aux spins antiparallèles pour former des structures instables de type (O2)22. On pensait également que la phase ε de l'oxygène solide (aux pressions supérieures à 10 GPa) était constituée de molécules O43. Mais la diffractométrie de rayons X a montré en 2006 que cette phase stable appelée oxygène ε ou oxygène rouge est en fait constituée d'espèces d'octaoxygène O84. Le tétraoxygène O4 a néanmoins été détecté par spectrométrie de masse comme espèce chimique instable5.
Deux configurations ont été proposées pour l'espèce O4 : une forme en carré déformé de type cyclobutane6 et une forme en Y avec trois atomes d'oxygène entourant un atome central dans une configuration plane trigonale similaire à celle du trifluorure de bore BF37.

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 Tetrahedrane


Tetrahedrane (C4H4) has a tetrahedral structure. Extreme angle strain (carbon bond angles deviate considerably from the tetrahedral bond angle of 109.5°) prevents this molecule from forming naturally.


Tetrahedrane is a platonic hydrocarbon with chemical formula C4H4 and a tetrahedral structure. Extreme angle strain (carbon bond angles deviate considerably from the tetrahedral bond angle of 109.5°) prevents this molecule from forming naturally.

Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt.
Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen Tetraederwinkel von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen (Baeyer-Spannung). Bislang ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen.

Le tétraédrane est l'hydrocarbure de Platon de formule C4H4 et de forme tétraédrique. Son nom IUPAC est tricyclo[1.1.0.02,4]butane. Les angles entre les liaisons carbone-carbone dans le tétraédrane (60°) sont considérablement plus petits que de l'angle idéal de liaison (109.5°) pour une hybridation sp3 des orbitales atomiques du carbone. Il en résulte une contrainte angulaire extrême qui explique que le tétraédrane sans substituant n'ait pas encore été synthétisé et qu'aucun dérivé du tétraédrane n'existe naturellement.
En 1978, Günther Maier a préparé le premier tétraédrane substitué stable, le tétra-tert-butyl tétraédrane1. Ces substituants ter-butyl sont très encombrants et enveloppent complètement le cœur tétraédrique. Les liaisons dans ce cœur ne peuvent se briser en raison des forces de Van der Waals qui maintiennent les substituants très proches entre eux (effet corset).

Spanish missing
 Cubane 


Cubane (C8H8) is a synthetic hydrocarbon molecule that consists of eight carbon atoms arranged at the corners of a cube, with one hydrogen atom attached to each carbon atom. It was first synthesized in 1964. It was believed that cubic carbon-based molecules could not exist, because the unusually sharp 90-degree bonding angle of the carbon atoms was expected to be too highly strained, and hence unstable. Once formed, cubane is quite kinetically stable, due to a lack of readily available decomposition paths.


Cubane (C8H8) is a synthetic hydrocarbon molecule that consists of eight carbon atoms arranged at the corners of a cube, with one hydrogen atom attached to each carbon atom. A solid crystalline substance, cubane is one of the Platonic hydrocarbons and a member of the prismanes. It was first synthesized in 1964 by Philip Eaton, a professor of chemistry at the University of Chicago.[3] Before Eaton and Cole's work, researchers believed that cubic carbon-based molecules could not exist, because the unusually sharp 90-degree bonding angle of the carbon atoms was expected to be too highly strained, and hence unstable. Once formed, cubane is quite kinetically stable, due to a lack of readily available decomposition paths.
Cubane and its derivative compounds have many important properties. The 90-degree bonding angle of the carbon atoms in cubane means that the bonds are highly strained. Therefore, cubane compounds are highly reactive, which in principle may make them useful as high-density, high-energy fuels and explosives (for example, octanitrocubane and heptanitrocubane).
Cubane also has high density and crystallinity for a hydrocarbon, further contributing to its ability to store large amounts of energy, which would reduce the size and weight of fuel tanks in aircraft and especially rocket boosters. Researchers are looking into using cubane and similar cubic molecules in medicine and nanotechnology.

Cuban ist ein synthetischer Kohlenwasserstoff, dessen Molekül aus acht in Form eines Würfels angeordneten Kohlenstoffatomen mit jeweils einem zugehörigen Wasserstoffatom besteht. Das Kohlenstoffgerüst umschließt einen Hohlraum, daher gehört Cuban zur Klasse der Käfigverbindungen, genauer zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Es galt bis zu seiner Erstsynthese im Jahre 1964 zunächst nur als in der Theorie existent und wegen der ungewöhnlich spitzen 90-Grad-Bindungswinkel der Kohlenstoffatome als instabil. Durch diese 90-Grad-Winkel speichert Cuban viel Energie in diesen Bindungen, daher kann es als Grundkörper hochenergetischer Treibstoffe oder Sprengstoffe dienen (siehe auch Tetranitrocuban, Octanitrocuban).

Le cubane ou pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane est un alcane synthétique de formule brute C8H8. Les huit atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un cube. C'est un prismane et un des hydrocarbures platoniciens4.
Le cubane est une substance solide cristalline. Il a été synthétisé la première fois en 1964 par Philip Eaton5, professeur de chimie à l'Université de Chicago aux États-Unis. Avant cette synthèse, les chercheurs pensaient qu'une molécule organique cubique n'était que théorique, que le cubane était impossible à cause des liaisons entre carbone avec des angles de 90 °, inhabituelles, fortement contraintes et donc instables. Curieusement, une fois formé, le cubane est cinétiquement stable à cause de l'absence de réarrangement possible menant à une décomposition.
Le cubane et ses dérivés ont de nombreuses propriétés importantes6. L'angle de liaison entre carbone de 90 ° signifie que les liaisons sont fortement contraintes. Ainsi, les composés du cubane sont très réactifs. Le cubane a aussi la plus haute densité (1,29 g·cm-3) de tous les hydrocarbures, ce qui contribue à sa propriété de stocker beaucoup d'énergie6. Des chercheurs étudient le cubane et ses dérivés en médecine et pour les nanotechnologies.

El cubano es una molécula sintética de hidrocarburo con ocho átomos de carbono dispuestos formado los vértices de un cubo, de aquí deriva su nombre. Cada átomo de carbono esta unido, además de a otros tres átomos de carbono, a uno de hidrógeno. El esqueleto de carbono encierra una cavidad, por lo que forma la clase de compuestos cubanos de jaula, y más concretamente a los hidrocarburos platónicos. No fue hasta su síntesis por primera vez en 1964 por Philip E. Eaton se iniciara la teoría existe y es inestable debido a las inusualmente afilados ángulos de 90 grados de los átomos de carbono. A través de este cubano los ángulo de 90 grados permite almacenar una gran cantidad de energía en estos enlaces, por lo que se pueden utilizar como propelentes o explosivos de alta energía (véase también tetranitrocubano, octanitrocubano).
 Dodecahedrane

Dodecahedrane (C20H20) is a chemical compound first synthesized in 1982, primarily for the "aesthetically pleasing symmetry of the dodecahedral framework".


Dodecahedrane is a chemical compound (C20H20) first synthesised by Leo Paquette of Ohio State University in 1982, primarily for the "aesthetically pleasing symmetry of the dodecahedral framework".[1][2]
In this molecule,[3] each vertex is a carbon atom that bonds to three neighbouring carbon atoms. The 108° angle of each regular pentagon is close to the ideal bond angle of 109.5° for an sp3 hybridised atom. Each carbon atom is bonded to a hydrogen atom as well. The molecule, like fullerene, has Ih symmetry, evidenced by its proton NMR spectrum in which all hydrogen atoms appear at a single chemical shift of 3.38 ppm. Dodecahedrane is one of the Platonic hydrocarbons, the others being cubane and tetrahedrane, and does not occur in nature.

Dodecahedran ist ein Molekül aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel C20H20.
Das Molekül hat die Form eines Dodekaeders – eines platonischen Körpers – und gehört somit zur Gruppe der platonischen Kohlenwasserstoffe.[3] Dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen Polyeders. Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von Leo A. Paquette synthetisiert.[4] Die Verbindung kristallisiert in einem kubischen Kristallgitter.[1]

Le dodécaédrane est un composé organique de formule C20H20 et synthétisé pour la première fois par Leo Paquette (en) de l'Ohio State University (Université d'État de l'Ohio) en 1982, essentiellement en raison de la « plaisante et esthétique symétrie de la structure dodécaédrique »2,3.
Dans cette molécule4, chaque sommet d'un dodécaèdre est occupé par un atome de carbone qui est lié à trois autres atomes de carbone occupant les sommets voisins et à un atome d'hydrogène. L'angle de 108 ° dans chaque pentagone régulier est proche de l'angle idéal de liaison de 109,5 ° pour une hybridation sp3 des orbitales atomiques du carbone. La molécule a une symétrie Ih (comme le buckminsterfullerène, C60, un icosaèdre tronqué). Ainsi son spectre RMN du proton consiste en un unique déplacement chimique à 3,38 ppm. C'est un des hydrocarbures de Platon comme le cubane et le tétraédrane ; il n'existe pas naturellement.

Spanish missing
 


Basketane (C10H12) is a polycyclic alkane.


Basketane is a polycyclic alkane with the chemical formula C10H12. The name is taken from its structural similarity to a basket shape.[1] Basketane was first synthesized in 1966, independently[2] by Masamune[3] and Dauben and Whalen.[4]

German missing

Le basketane est un composé chimique de formule C10H12. Il s'agit d'un cycloalcane polycyclique dont le squelette carboné de la molécule présente une forme en panier, d'où son nom. Il peut être vu comme un dérivé du cubane auquel il est structurellement lié.

Spanish missing
 


A fullerene is any molecule composed entirely of carbon, in the form of a hollow sphere, ellipsoid, tube, and many other shapes. Spherical fullerenes are also called Bucky balls, and they resemble the balls used in football (soccer). Fullerenes are similar in structure to graphite, which is composed of stacked graphene sheets of linked hexagonal rings; but they may also contain pentagonal (or sometimes heptagonal) rings.


A fullerene is a molecule of carbon in the form of a hollow sphere, ellipsoid, tube, and many other shapes. Spherical fullerenes are also called buckyballs, and they resemble the balls used in football (soccer). Cylindrical ones are called carbon nanotubes or buckytubes. Fullerenes are similar in structure to graphite, which is composed of stacked graphene sheets of linked hexagonal rings; but they may also contain pentagonal (or sometimes heptagonal) rings.[1]
The first fullerene molecule to be discovered, and the family's namesake, buckminsterfullerene (C60), was prepared in 1985 by Richard Smalley, Robert Curl, James Heath, Sean O'Brien, and Harold Kroto at Rice University. The name was a homage to Buckminster Fuller, whose geodesic domes it resembles. The structure was also identified some five years earlier by Sumio Iijima, from an electron microscope image, where it formed the core of a "bucky onion".[2] Fullerenes have since been found to occur in nature.[3] More recently, fullerenes have been detected in outer space.[4] According to astronomer Letizia Stanghellini, "It’s possible that buckyballs from outer space provided seeds for life on Earth."[5]
The discovery of fullerenes greatly expanded the number of known carbon allotropes, which until recently were limited to graphite, diamond, and amorphous carbon such as soot and charcoal. Buckyballs and buckytubes have been the subject of intense research, both for their unique chemistry and for their technological applications, especially in materials science, electronics, and nanotechnology.

Als Fullerene (Einzahl: das Fulleren) werden sphärische Moleküle aus Kohlenstoffatomen (mit hoher Symmetrie, z. B. Ih-Symmetrie für C60) bezeichnet, welche weitere Modifikationen des chemischen Elements Kohlenstoff (neben Diamant, Graphit, Lonsdaleit, Chaoit, Kohlenstoffnanoröhren, und Graphen) darstellen.

Un fullerène est une molécule composée de carbone pouvant prendre une forme géométrique rappelant celle d'une sphère, d'un ellipsoïde, d'un tube (appelé nanotube) ou d'un anneau. Les fullerènes sont similaires au graphite, composé de feuilles d'anneaux hexagonaux liés, mais contenant des anneaux pentagonaux et parfois heptagonaux, ce qui empêche la feuille d'être plate. Les fullerènes sont la troisième forme connue du carbone.
Les fullerènes ont été découverts en 1985 par Harold Kroto, Robert Curl et Richard Smalley, ce qui leur valut le prix Nobel de chimie en 1996.
Le premier fullerène découvert est le C60, il se compose de 12 pentagones et de 20 hexagones. Chaque sommet correspondant à un atome de carbone et chaque côté à une liaison covalente. Il a une structure identique au dôme géodésique ou à un ballon de football. Pour cette raison, il est appelé « buckminsterfullerène » (en hommage à l'architecte Buckminster Fuller qui a conçu le dôme géodésique) ou « footballène ».

El fullereno (también se escribe fulereno) es la tercera forma molecular más estable del carbono, tras el grafito y el diamante. La primera vez que se encontró un fullereno fue en 1985: Su naturaleza y forma se han hecho ampliamente conocidas en la ciencia y en la cultura en general, por sus características físicas, químicas, matemáticas y estéticas. Se destaca tanto por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos como por la armonía de la configuración paradigmática de las moléculas con hexágonos y pentágonos: el icosaedro truncado y los cuerpos geométricos semejantes, con mayor número de caras. Se presentan en forma de esferas, elipsoides o cilindros. Los fullerenos esféricos reciben a menudo el nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotubos. Reciben su nombre de Buckminster Fuller, que empleó la configuración de hexágonos y pentágonos en domos geodésicos.
 

Cylindrical carbon configurations are called carbon nanotubes or Bucky tubes.


Carbon nanotubes (CNTs) are allotropes of carbon with a cylindrical nanostructure. Nanotubes have been constructed with length-to-diameter ratio of up to 132,000,000:1,[1] significantly larger than for any other material. These cylindrical carbon molecules have unusual properties, which are valuable for nanotechnology, electronics, optics and other fields of materials science and technology. In particular, owing to their extraordinary thermal conductivity and mechanical and electrical properties, carbon nanotubes find applications as additives to various structural materials. For instance, nanotubes form a tiny portion of the material(s) in some (primarily carbon fiber) baseball bats, golf clubs, car parts or damascus steel.[2][3]
Nanotubes are members of the fullerene structural family. Their name is derived from their long, hollow structure with the walls formed by one-atom-thick sheets of carbon, called graphene. These sheets are rolled at specific and discrete ("chiral") angles, and the combination of the rolling angle and radius decides the nanotube properties; for example, whether the individual nanotube shell is a metal or semiconductor. Nanotubes are categorized as single-walled nanotubes (SWNTs) and multi-walled nanotubes (MWNTs). Individual nanotubes naturally align themselves into "ropes" held together by van der Waals forces, more specifically, pi-stacking.
Applied quantum chemistry, specifically, orbital hybridization best describes chemical bonding in nanotubes. The chemical bonding of nanotubes is composed entirely of sp2 bonds, similar to those of graphite. These bonds, which are stronger than the sp3 bonds found in alkanes and diamond, provide nanotubes with their unique strength.

Kohlenstoffnanoröhren, auch CNT (englisch carbon nanotubes), sind mikroskopisch kleine röhrenförmige Gebilde (molekulare Nanoröhren) aus Kohlenstoff.
Ihre Wände bestehen wie die der Fullerene oder wie die Ebenen des Graphits – eine einzelne Ebene des Graphits wird als Graphen bezeichnet – nur aus Kohlenstoff, wobei die Kohlenstoffatome eine wabenartige Struktur mit Sechsecken und jeweils drei Bindungspartnern einnehmen (vorgegeben durch die sp2-Hybridisierung). Der Durchmesser der Röhren liegt meist im Bereich von 1 bis 50 nm, es wurden aber auch Röhren mit nur 0,4 nm Durchmesser hergestellt. Längen von mehreren Millimetern für einzelne Röhren und bis zu 20 cm für Röhrenbündel wurden bereits erreicht.[1]
Man unterscheidet zwischen ein- und mehrwandigen, zwischen offenen oder geschlossenen Röhren (mit einem Deckel, der einen Ausschnitt aus einer Fullerenstruktur hat) und zwischen leeren und gefüllten Röhren (beispielsweise mit Silber, flüssigem Blei oder Edelgasen).

Les nanotubes de carbone sont une forme allotropique du carbone appartenant à la famille des fullerènes. Ce sont les matériaux les plus résistants et durs ; la théorie leur prédit une conductivité électrique et une conductivité thermique remarquablement élevées. Ce sont les premiers produits industriels issus des nanotechnologies.

En química, se denominan nanotubos a estructuras tubulares cuyo diámetro es del tamaño del nanómetro. Existen nanotubos de muchos materiales, tales como silicio o nitruro de boro pero, generalmente, el término se aplica a los nanotubos de carbono.
Los nanotubos de carbono son una forma alotrópica del carbono, como el diamante, el grafito o los fullerenos. Su estructura puede considerarse procedente de una lámina de grafito enrolladas sobre sí misma.1 Dependiendo del grado de enrollamiento, y la manera como se conforma la lámina original, el resultado puede llevar a nanotubos de distinto diámetro y geometría interna. Estos estan conformados como si los extremos de un folio se uniesen por sus extremos formando el susodicho tubo, se denominan nanotubos monocapa o de pared simple. Existen, también, nanotubos cuya estructura se asemeja a la de una serie de tubos concéntricos, incluidos unos dentro de otros, a modo de muñecas matrioskas , lógicamente, de diámetros crecientes desde el centro a la periferia. Estos son los nanotubos multicapa. Se conocen derivados en los que el tubo está cerrado por media esfera de fulereno, y otros que no están cerrados.
Están siendo estudiados activamente, como los fulerenos, por su interés fundamental para la química y por sus aplicaciones tecnológicas. Es, por ejemplo, el primer material conocido por la humanidad capaz, en teoría, de sustentar indefinidamente su propio peso suspendido sobre nuestro planeta. Teóricamente permitiría construir un ascensor espacial, debido a que para ello se necesita un material con una fuerza tensil de 100 GPa y se calcula que los nanotubos de carbono tienen una fuerza tensil de 200 GPa.2
 

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