Thursday, September 17, 2015

26. Molecules of smell and taste



Smell and taste are produced by molecules forming chains resembling strings of string instruments. For these molecules to resonate, they have to be heated by frequencies close to their resonant frequency. Their resonant frequency is the smell and taste we perceive. We smell the volatile molecules and we taste the non-volatile ones.  Carbohydrates are sweet, acids are sour, salts are salty and bases are bitter.  
Menthol



 From a side view.
From a top view.
By being able to rotate the molecule in your hands, the easier it is to imagine a "face" for the molecule you are studying and the easier you will remember the molecules name and characteristics.
This is the same with remembering names of people and remembering their faces.
As an example, the above molecule can be imagined to be a boy in red riding a buffalo. You can even add the scenery of them riding thru a field of mint plants.

Menthol is a waxy, crystalline substance, clear or white in color, which is solid at room temperature and melts slightly above. Menthol has local anesthetic and counterirritant qualities, and it is widely used to relieve minor throat irritation. 


Menthol is an organic compound made synthetically or obtained from corn mint, peppermint or other mint oils. It is a waxy, crystalline substance, clear or white in color, which is solid at room temperature and melts slightly above. The main form of menthol occurring in nature is (−)-menthol, which is assigned the (1R,2S,5R) configuration. Menthol has local anesthetic and counterirritant qualities, and it is widely used to relieve minor throat irritation. Menthol also acts as a weak kappa opioid receptor agonist.

Menthol ist ein monocyclischer Monoterpen-Alkohol. Es existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, dem (−)-Menthol (Levomenthol) und dem (+)-Menthol. Neben Menthol existieren drei weitere Diastereomerenpaare (auch „isomere Menthole“ genannt), da die Verbindung drei asymmetrische C-Atome besitzt: das Neomenthol, Isomenthol und Neoisomenthol.
Das natürliche, linksdrehende (−)-Menthol kommt in vielen ätherischen Ölen, besonders in Minzölen vor.

Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par synthèse, soit par extraction à partir de l'huile essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe. Le stéréo-isomère le plus courant du menthol est le (–)-menthol, de configuration (1R,2S,5R). Il appartient à la famille des monoterpénols. À température ambiante (20 à 25 °C), il se trouve sous forme solide, d'une couleur d'un blanc cireux. Il fond si l'on augmente légèrement la température. Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. C'est également un anesthésique local.

El mentol es un alcohol secundario saturado, que se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, principalmente en Mentha arvensis y menta piperita (Mentha x piperita);2 es un sólido cristalino que funde alrededor de los 40 °C (104 °F) y que se emplea en medicina y en algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Tiene también propiedades antipruriginosas y antisépticas. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter.
El mentol es un compuesto orgánico que se puede obtener tanto sintéticamente como de la naturaleza (menta). Es una sustancia cristalina cerosa, clara o de color blanco, que es sólido a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima de dicha temperatura. La forma principal del mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-)-mentol, al que se le asigna la configuración (1R, 2S, 5R).
Tiene 7 posibles estereoisómeros más, con nombres vulgares como el propio mentol. Son el isomentol, neomentol y neoisomentol con sus correspondientes compuestos especulares o enantiómeros:3
 Geraniol

Geraniol has a rose-like scent and is commonly used in perfumes. It is used in flavors such as peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, lime, orange, lemon, watermelon, pineapple, and blueberry.


Geraniol is a monoterpenoid and an alcohol. It is the primary part of rose oil, palmarosa oil, and citronella oil (Java type). It also occurs in small quantities in geranium, lemon, and many other essential oils. It appears as a clear to pale-yellow oil that is insoluble in water, but soluble in most common organic solvents. It has a rose-like scent and is commonly used in perfumes. It is used in flavors such as peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, lime, orange, lemon, watermelon, pineapple, and blueberry.

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in E/Z-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das E-Isomer, Nerol das Z-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfums.[8] Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Le géraniol est un alcool terpénique insaturé. C'est également un monoterpène. Il constitue une majeure partie de l'huile de rose et de palmarosa. Il est également présent dans les huiles essentielles de géranium, citron et citronnelle.
Son odeur de rose est couramment utilisée en parfumerie, notamment pour créer les parfums comme la pêche, la framboise, le pamplemousse, la pomme rouge, la prune, l'orange, le citron, la pastèque, l'ananas et la myrtille.
On peut également utiliser cette molécule comme répulsif d'insectes2,3. Bien qu'il chasse les moustiques, mouches, cancrelats, fourmis et les tiques, il est produit par les abeilles pour les aider à marquer les fleurs à nectar et localiser l'entrée de leurs ruches4.

El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol. Compone la mayor parte de los aceites esenciales de las rosas y las citronelas. También se encuentra en pequeñas cantidades en los geranios, limones y otros aceites esenciales. Tiene un olor rosáceo, por lo que es comúnmente empleado en perfumes. Se utiliza en sabores tales como melocotón, frambuesa, pomelo, manzana roja, lima, ciruela, naranja, limón, sandía, piña y arándano.
 Linalool



Linalool is a naturally occurring terpene alcohol found in many flowers and spice plants with many commercial applications, the majority of which based on its pleasant scent (floral, with a touch of spiciness). 


Linalool /lɪˈnælɵ.ɒl/ is a naturally occurring terpene alcohol chemical found in many flowers and spice plants with many commercial applications, the majority of which are based on its pleasant scent (floral, with a touch of spiciness). It has other names such as β-linalool, linalyl alcohol, linaloyl oxide, p-linalool, allo-ocimenol, and 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol.

Linalool ist ein einwertiger, tertiärer Alkohol aus der Gruppe der acyclischen Monoterpene. Linalool ist eine farblose Flüssigkeit mit frischem, blumigem Geruch. Die Substanz hat ein stereogenes Zentrum am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier Enantiomere auf, dem Licareol [(R)-(−)-Linalool] und dem Coriandrol [(S)-(+)-Linalool]. Es ist isomer zu Nerol/Geraniol wie auch zu Pinanol, Borneol, Myrcenol und Dihydrocarveol.

Le linalol ou linalool (3,7-diméthyl-1,6-octadién-3-ol) est un alcool terpénique, alcool tertiaire, insaturé à l'odeur de muguet.
On le retrouve notamment dans une majorité d'huiles essentielles notamment celle de lavande, de bergamote, de bois de rose, dont il est le composant majeur et de menthe. Ce composé organique est faiblement soluble dans l'eau.
Pour l'huile essentielle de lavande, il peut aussi servir à synthétiser l'autre molécule majeure de cette essence, qui est l'acétate de linalyle, par exemple par réaction avec l'anhydride acétique.

Linalool (pronunciado [lɪˈnæləʊɒl]) es un terpeno con un grupo alcohol cuya forma natural es común en muchas flores y plantas aromáticas. Su olor floral con un toque mentolado le ha conferido cierto valor para su uso en productos aromáticos. Este monoterpeno tiene otros nombres tales como β-linalool, linalyl alcohol, óxido de linaloyl, p-linalool, allo-ocimenol y 2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol.
 Diacetyl



Diacetyl is a volatile, yellow/green liquid with an intensely buttery flavor. It occurs naturally in alcoholic beverages and is added to some foods to impart its buttery flavor.


Diacetyl (IUPAC systematic name: butanedione or butane-2,3-dione) is an organic compound with the chemical formula (CH3CO)2. It is a yellow/green liquid with an intensely buttery flavor. It is a vicinal diketone (two C=O groups, side-by-side) with the molecular formula C4H6O2. Diacetyl occurs naturally in alcoholic beverages and is added to some foods to impart its buttery flavor.

Diacetyl ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Diketone. Es besitzt einen ausgeprägten Geschmack und Geruch nach Butter und ist auch Bestandteil des natürlichen Butteraromas. Diacetyl gibt eine positive Iodoformprobe.
Im Bierbrau-Prozess produzieren Bierhefen aus dem Stoffwechsel-Zwischenprodukt Acetolactat Diacetyl, das sie weiter zu 2,3-Butandiol reduzieren. Unterbleibt letzterer Abbau oder wird durch ungünstige Nährstoffgehalte die Diacetylfreisetzung forciert, so bekommt das Bier einen deutlichen und unangenehmen Fehlgeschmack. Ähnliche Prozesse mit großem Einfluss auf den Geschmack des Weins finden auch bei der Weinlagerung durch spezielle Milchsäurebakterien (siehe auch Milchsäuregärung bzw. malolaktische Gärung) statt (→ Weinfehler) .

Le diacétyle ou butane-2,3-dione C4H6O2 est une cétone liquide, volatile, jaune, à odeur de fromage ou de transpiration fermentée (pieds sales, aisselles). Produit secondaire de la fermentation, la butanedione est présente dans le beurre, crèmes fraîches, produits lactés et boissons alcoolisées auxquels elle confère une note caractéristique de beurre. Cette molécule se forme lorsqu’on incube la crème avec des bactéries. Les microorganismes le plus souvent utilisés sont Lactococcus lactis, Lactococcus cremoris et Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis. Après l’incubation, la crème est battue. Les enveloppes qui entourent les gouttelettes de graisse sont ainsi rompues  : celles-ci fusionnent alors en une masse. Les laits de brebis et de chèvre sont plus riches que le lait de vache en triglycérides : le fromage fabriqué avec ces laits, comme le roquefort est ainsi plus riche en molécules à goût piquant. La butadione est présente dans les vins à des doses pouvant atteindre 2 mg·l-1, mais, en général, il est de l’ordre de 0,3 mg·l-1.

El diacetilo (IUPAC nombre sistemático: butanodiona o butano-2,3-diona) se trata de un producto químico natural procedente de la fermentación. Se emplea como saborizante químico artificial en ciertos alimentos y está presente en los sabores artificiales a mantequilla, se trata de un ingrediente común en las margarinas, shortenings y algunos aceites culinarios y en aerosol, se emplea frecuentemente en la la cocina comercial.
 Decanoic acid

Decanoic acid, or capric acid, is a saturated fatty acid. It is found in the milk of various mammals and to a lesser extent in other animal fats. It smells like goats milk.


ecanoic acid (capric acid) is a saturated fatty acid. Its formula is CH3(CH2)8COOH. Salts and esters of decanoic acid are called decanoates or "caprates". The term capric acid is derived from the Latin "caper / capra" (goat) because the sweaty, unpleasant smell of the compound is reminiscent of goats.[9]

Die Caprinsäure (auch Decansäure) ist die gesättigte Fettsäure, welche sich vom Alkan n-Decan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprylsäure von capra, dem lateinischen Wort für Ziege ab.

L'acide décanoïque, plus couramment appelé acide caprique, est un acide gras saturé à dix atomes de carbone, de formule semi-développée CH3–(CH2)8–COOH. On le trouve dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, ainsi que dans le lait de divers mammifères — dont les chèvres, d'où son nom — et, dans une moindre mesure, dans la graisse d'autres animaux. On l'utilise au laboratoire en synthèse organique et dans l'industrie pour produire des parfums, des lubrifiants, des graisses, des élastomères, des colorants, des plastiques, des additifs alimentaires et des produits pharmaceutiques.
Cet acide carboxylique se comporte comme un tensioactif car sa chaîne hydrocarbonée est hydrophobe tandis que le carboxyle est hydrophile du fait de sa polarité. C'est ce qui le rend intéressant notamment dans l'industrie du savon.

El ácido decanoico o ácido cáprico, es un ácido graso saturado. Su fórmula es CH3(CH2)8COOH. Las sales y ésteres del ácido decanoico se llaman decanoatos o "capratos". El término ácido cáprico deriva del latín, y se refiere al olor que recuerda el de las cabras.
El ácido cáprico se encuentra de forma natural en el aceite de coco (aproximadamente 10 %) y aceite de almendra de palma (aproximadamente 4 %).2 Se encuentra en la leche de distintos mamíferos y en menor medida en otros grasas animales.
Otros dos ácidos orgánicos se nombran de forma similar: el ácido caproico (un ácido graso C6) y el ácido caprílico (un ácido graso C8). Junto con el ácido cáprico, forman aproximadamente el 15 % de la grasa de la leche de cabra.

Butyric acid

Butyric acid is found in milk, especially goat, sheep and buffalo milk, butter, Parmesan cheese, and as a product of anaerobic fermentation (including in the colon and as body odor). Butyric acid is present in, and is the main distinctive smell of, human vomit.


Butyric acid (from Greek βούτῡρον, meaning "butter"), also known under the systematic name butanoic acid, abbreviated BTA,[5] is a carboxylic acid with the structural formula CH3CH2CH2-COOH. Salts and esters of butyric acid are known as butyrates or butanoates. Butyric acid is found in milk, especially goat, sheep and buffalo milk, butter, parmesan cheese, and as a product of anaerobic fermentation (including in the colon and as body odor). It has an unpleasant smell and acrid taste, with a sweetish aftertaste (similar to ether). It can be detected by mammals with good scent detection abilities (such as dogs) at 10 parts per billion, whereas humans can detect it in concentrations above 10 parts per million.
Butyric acid is present in, and is the main distinctive smell of, human vomit.[8][9]
Butyric acid was first observed (in impure form) in 1814 by the French chemist Michel Eugène Chevreul. By 1818, he had purified it sufficiently to characterize it.[10] The name of butyric acid comes from the Latin word for butter, butyrum (or buturum), the substance in which butyric acid was first found.

Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).
Buttersäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht, woher auch der Name stammt. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege.

L'acide butanoïque, aussi appelé acide butyrique du grec βουτυρος (beurre), est un acide carboxylique saturé de formule CH3CH2CH2-COOH
On le trouve par exemple dans le beurre rance, le parmesan, et le contenu gastrique, où il dégage une odeur forte et désagréable. L'acide butyrique peut être détecté par des mammifères avec un bon odorat, comme les chiens, dans des concentrations de 10 ppb, alors que les humains ne peuvent le détecter que dans des concentrations supérieures à 10 ppm (concentration mille fois supérieure).[réf. nécessaire]
Dans des conditions normales de température et de pression, l'acide butanoïque est un liquide légèrement huileux qui se solidifie à −8 °C et dont le point d'ébullition est de 164 °C. Il est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol, et l'éther et se dissocie de son solvant par l'addition de chlorure de calcium. Le dichromate de potassium et l'acide sulfurique l'oxydent en dioxyde de carbone et en acide acétique, alors que le permanganate de potassium alcalin l'oxyde seulement en dioxyde de carbone. De plus, il a pour isomère de constitution l'acide 2-méthylpropanoïque, qui lui doit son deuxième nom d'acide isobutyrique.
C'est aussi un acide gras à courte chaîne présent dans les huiles végétales et les graisses animales. Le glycéride (ester de glycérol) de l'acide butyrique compose 3 % à 4 % du beurre. Quand le beurre rancit, les glycérides sont hydrolysés, libérant ainsi de l'acide butyrique à l'odeur désagréable. L'acide butyrique normal ou l'acide butyrique de fermentation est également trouvé comme ester hexylique dans l'huile de Heracleum giganteum et comme ester octylique dans celle du panais Pastinaca sativa ; il est aussi présent dans la transpiration.
Il est habituellement produit par la fermentation du sucre ou de l'amidon, provoquée par l'addition de fromage en décomposition, auquel on ajoute du carbonate de calcium pour neutraliser les acides formés dans le processus. La fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'addition directe de Bacillus subtilis.
Divers esters sont obtenus à partir de l'acide butyrique. Ces esters sont appelés butyrate ou plus correctement butanoate. Ceux à faible masse molaire, comme le butanoate de méthyle, ont la plupart du temps des arômes plaisants. Ils sont ainsi utilisés comme additifs alimentaires ou dans les parfums.
Sa formule brute est la même que celle du formiate de propyle.

El ácido butírico es un ácido monocarboxílico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de carbono.
Se encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla. Es un producto final de la fermentación de carbohidratos por los microorganismos del rumen.
 Butanone

Butanone, is a colorless liquid ketone with a sharp, sweet odor reminiscent of butterscotch and acetone.


Butanone, also known as methyl ethyl ketone (MEK), is an organic compound with the formula CH3C(O)CH2CH3. This colorless liquid ketone has a sharp, sweet odor reminiscent of butterscotch and acetone. It is produced industrially on a large scale, and also occurs in trace amounts in nature.[4] It is soluble in water and is commonly used as an industrial solvent.[5]

Butanon ist neben Aceton eines der wichtigsten industriell genutzten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen Geruch und wird allgemein als Methylethylketon (MEK) bezeichnet.

La butan-2-one (appelée simplement butanone, éthyl méthyl cétone ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

La butanona o también, metiletilcetona o mec es un compuesto químico orgánico de la familia de las cetonas. En condiciones ambiente, se presenta en forma de líquido incoloro inflamable, de olor dulzón y penetrante. En la naturaleza, se encuentra como sustancia en el reino vegetal, producido por algunos árboles y presente en pequeñas cantidades en frutos y vegetales. Es un producto industrial, utilizado como base disolvente en diversas aplicaciones y como intermediario de síntesis del peróxido de metiletil cetona, usado en la catálisis de algunas reacción de polimerización. En el medioambiente, se encuentra como producto derivado de la combustión de carburantes de los motores de medios de locomoción.2
 n-Butyl acetate

n-Butyl acetate is found in many types of fruit, where along with other chemicals it imparts characteristic flavors and has a sweet smell of banana or apple. It is used as a synthetic fruit flavoring in foods such as candy, ice cream, cheeses, and baked goods.


n-Butyl acetate, also known as butyl ethanoate, is a soluble flammable liquid. Butyl acetate is found in many types of fruit, where along with other chemicals it imparts characteristic flavors and has a sweet smell of banana or apple. It is used as a synthetic fruit flavoring in foods such as candy, ice cream, cheeses, and baked goods.
The other three isomers of butyl acetate are: isobutyl acetate, tert-butyl acetate, and sec-butyl acetate.

Essigsäure-n-butylester, auch Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch. Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Ester der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.

L'acétate de butyle ou AcOnBu est un solvant couramment utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des laques et autres produits similaires.
Il est aussi utilisé comme additif alimentaire dans la production de sucreries, crèmes glacées, fromages... Il est également retrouvé naturellement dans certains fruits comme les pommes (notamment la variété Red Delicious). On le retrouve aussi comme additifs dans l'industrie du tabac.
Ce liquide inflammable a une odeur de banane ou de pomme de puissance moyenne.

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 Amyl butyrate

Amyl butyrate has a smell reminiscent of pear or apricot. This chemical is used as an additive in cigarettes.


Pentyl butyrate, also known as pentyl butanoate or amyl butyrate, is an ester that is formed when pentanol is reacted with butyric acid,[1] usually in the presence of sulfuric acid as a catalyst. This ester has a smell reminiscent of pear or apricot. This chemical is used as an additive in cigarettes.

Buttersäurepentylester ist ein Ester aus Butansäure und 1-Pentanol.[5]

Le butanoate de pentyle est l'ester de l'acide butanoïque et du pentanol4 utilisé comme arôme dans l'industrie alimentaire et la parfumerie.

El butirato de amilo es un compuesto químico orgánico que resulta ser un éster del ácido butírico y el pentanol. Se trata de un compuesto que posee aromas que recuerdan a la pera o albaricoque.2 Se suele emplear en algunas ocasiones como un aditivo del tabaco que se incluye en los cigarros. De la misma forma en la elaboración de algunos licores.
 Diallyl disulfide
 Sulfur, like oxygen its cousin share a similar shape, and make similar bonds. You can use the nails provided so that you can mark the red pieces with green magnetic balls to have them represent sulfur, like shown below. 

Diallyl disulfide is derived from garlic and has a strong garlic odor. Highly diluted, it is used as a flavoring in food. 


Diallyl disulfide (DADS or 4,5-dithia-1,7-octadiene) is an organosulfur compound derived from garlic and a few other genus Allium plants.[3] Along with diallyl trisulfide and diallyl tetrasulfide, it is one of the principal components of the distilled oil of garlic. It is a yellowish liquid which is insoluble in water and has a strong garlic odor. It is produced during the decomposition of allicin, which is released upon crushing garlic and other plants of the Alliaceae family. Diallyl disulfide has many of the health benefits of garlic, but it is also an allergen causing garlic allergy. Highly diluted, it is used as a flavoring in food. It decomposes in the human body into other compounds such as allyl methyl sulfide.

Diallyldisulfid (DADS), eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide, ist eine übelriechende gelbliche Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist. Es entsteht bei der Zersetzung von Allicin, welches beim Anschneiden von Knoblauch und anderen Pflanzen der Familie der Lauchgewächse (Alliaceae) freigesetzt wird. Dem Diallyldisulfid sind viele der gesundheitsfördernden Wirkungen des Knoblauchs zuzuschreiben, aber auch die allergieauslösende Wirkung. Stark verdünnt wird es als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.

Le disulfure d'allyle ou plus exactement disulfure de diallyle est un composé allylique qui consiste en deux groupes allyliques liés par une liaison disulfure. Il a donc pour formule semi-développée (CH2=CH–CH2)–S–S–(CH2–CH=CH2).
En tant que composé organique très actif (qui peut être toxique à certaines doses importantes), il est la cause majeure de l'allergie à l'aïl (dont l'huile essentielle, très présente dans ses gousses, est très riche en mono- et poly-sulfures d'allyle et de méthyl-allyle, mais il est exceptionnel qu'on en consomme assez pour atteindre des doses toxiques létales) ; l’allergie peut affecter plus particulièrement les cuisiniers (qui le préparent très régulièrement sans protection adéquate des yeux et des mains) et parfois les femmes au foyer et certains gros consommateurs de produits aillés.

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 Asparagusic acid

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Asparagusic acid is present in the vegetable asparagus and it is the cause of its distinctive odor.


Asparagusic acid is the organosulfur with the formula S2(CH2)2CHCO2H. The molecule contains both carboxylic acid and disulfide functional groups. It is present in the vegetable asparagus and may be the metabolic precursor to other odorous thiol compounds.[3]

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt,[3] und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester (Thioacrylsäure-S-methylester) und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[4][5]
Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.[6]

acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge3. C'est un métabolite du thiopent-2-énoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge4.
Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique5. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C2. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C)6, il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.

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